ایزومر هندسی -محدودیت چرخش بدور پیوندها

اگر دو اتم بوسیله یک پیوند دوگانه به یکدیگر متصل شده باشند چرخش آزاد بدور آن غیر ممکن خواهد بود درنتیجه امکان ایزومری هندسی یا ایزومر سیس وترانس بوجود میایددر این حالت اتم هایی که با پیوند دوگانه به یکدیگر متصل شده اند و همچنین اتم هایی که مستقیم با آنها در ارتباطند همگی بر روی یک صفحه قرار می گیرند .درترکیب های حلقوی نیز چرخش آزاد بدور پیوندهای ساده محدود شده است به ویژه اگر بزرگی حلقه از حد معینی تجاوز نکند.

بطور کلی ایزومر های هندسی را میتوان بصورت زیر طبقه بندی کرد:

۱-ایزومری هندسی که در ترکیبهایی که پیوند دوگانه دارند: 

الف-پیوند دوگانه کربن -کربن(اولفینها) 

ب -پیوندهای دوگانه کربن -نیتروژن(اوکسینها وغیره) 

پ -پیوندهای دوگانه نیتروژن -نیتروژن(،ترکیبهای آزو وغیره) 

۲-ایزومرهای هندسی در ترکیبهای حلقوی

ایزومرهای هندسی در ترکیبات تا پنج کربن برای ترکیبات حلقوی کربن دار بویژه سیکلو الکان و برای ترکیبات زنجیری کربنی حداقل چهار کربن.

تعداد کربن یک تر کیب حلقوی مانعی بر سر راه ایزومر سیس و ترانس ان نیست چون این حلقه ها با افزایش تعداد کربن چین خورده می شوند و به کنفورماسیون های خود تبدیل میشوند. سیکلو الکان چهار کربنه سیس و ترانس است به شرطی که روی دو کربن ان دو گروه مختلف باشد مثلا در ۱ و ۲-دی کلرو سیکلو بوتان ایزومر سیس و ترانس دارد.

خلاصه شرط داشتن ایزومر هندسی برای هیدرو کربن های شاخه داراز نوع الکیلی یا بی شاخه این است که

1 ) الکن حداقل با چهار کربن و جای پیوند دوگانه هم روی کربن دومی باشد کهنمونه بارز آن  2-بوتن است.

 2 )سیکلو الکان حد اقل با پنج کربن و کوچکترین آن 1و2- دی متیل پروپان