آیا اگزالیک اسید پیوند درون مولکولی دارد؟

اگزالیک اسید کوچک ترین عضو خانواده دی کربوکسیلیک اسید ها در دمای اطاق دو نوع کریستالی orthorhombic α-phase  و metastable monoclinic β-phase وجود دارد.

هر نوع کریستالی پیوند های هیدروژنی بین مولکولی قوی رخ می دهد.  مولکول های مونومری وجود دارند که زاویه دوسطح O-C-C-O 180 درجه است یعنی گروه های کربونیل نسبت به یکدیگر ترانس اند و دو زاویه دوسطح  H-O-C-C نیز به شکل ترانس فرض می شود. محاسبات کامپیوتری شش کنفورماسیون برای اگزالیک اسید پیش بینی می کند که شکل cTc از همه پایدار تر است. در پایدار ترین کنفورماسیون cTc دو پیوند هیدروژنی درون مولکولی O-H…O=C حضور دارند. دومین شکل پایدار cTt یک پیوند هیدروژنی درون مولکولی O-H…O=C را نشان می دهد. در حالت جامد هیچ گونه پیوند هیدروژنی درون مولکولی را از خود نشان نمی دهد.

در بسیاری از کمپلکس های مولکولی اگزالیک اسید به صورت anti وجود دارد. اگرچه هم در حالت گازی و هم در حالت ماتریکس گاز خنثی در دمای پایین اگزالیک اسید به صورت مونومری در کنفورماسیون متفاوتی دیده می شود که دو   H-O-C-C به صورت sis خواهند بود همراه با پیوند های هیدروژنی درون مولکولی.