قدرت اسیدی اسیدهای آلی; فرمیک اسید با 3- کلرو پروپانوییک اسید

عوامل موثر در قدرت اسیدی:

دو عامل در قدرت اسیدی افزایش قطبیت پیوند هیدروژن اسیدی و پایداری باز مزدوج است. درمورد کربوکسیلیک اسیدها نیز به همین دو عامل می توان اشاره کرد. اما مواردی که ذکر آن مفید است:

1-     گروههای آلکیل گروههای الکترون دهنده هستند و قطبیت پیوند O-H  را کاهش داده و قدرت اسیدی را کم می کنند. و هرچه تعداد کربن ها بیشتر باشد این الکترون دهی افزایش یافته و قدرت اسیدی بیش تر کاهش می یابد.

2-     هالوژنها گروههای الکترون کشنده هستند و قطبیت O-H را افزایش داده و قدرت اسیدی را افزایش می دهند هرچه الکترونگاتیوی بیش تر قطبیت بیش تر و قدرت اسیدی بیش تر است

3-     هرچه هالوژن به گروه کربوکسیل نزدیک تر باشد اثر القایی بیش تری داشته قدرت اسیدی را بیش تر افزایش می دهد.

 

اما این که کدام یک از این عوامل اهمیت بیش تری دارد نمی توان یک قانون کلی ارائه داد و بهترین کار مراجعه به رفرنس ها و استفاده از ثابت یونش است. تا کنون چنین تست هایی مشاهده نشده و بهتر است در کلاس نیز بدون دادن ثابت یونش مطرح نشود.

برای فرمیک اسید PKa برابر با 3.77 و برای 3- کلروپروپانوییک اسید برابر با 4.1میباشد